Diferencia entre uracilo y timina

Uracilo y adenina

El uracilo (/ˈjʊərəsɪl/) (símbolo U o Ura) es una de las cuatro nucleobases del ácido nucleico ARN que se representan con las letras A, G, C y U. Las otras son adenina (A), citosina (C) y guanina (G). En el ARN, el uracilo se une a la adenina mediante dos enlaces de hidrógeno. En el ADN, la nucleobase uracilo se sustituye por timina. El uracilo es una forma desmetilada de la timina.

El uracilo es un derivado común y natural de la pirimidina[2] El nombre «uracilo» fue acuñado en 1885 por el químico alemán Robert Behrend, que intentaba sintetizar derivados del ácido úrico[3]. [3] Descubierto originalmente en 1900 por Alberto Ascoli, fue aislado por hidrólisis de la nucleína de la levadura;[4] también se encontró en el timo y el bazo bovino, en el esperma del arenque y en el germen de trigo[5] Es un compuesto plano e insaturado que tiene la capacidad de absorber la luz[6].

En el ARN, el uracilo se empareja con la adenina y sustituye a la timina durante la transcripción del ADN. La metilación del uracilo produce timina[10] En el ADN, la sustitución evolutiva de la timina por el uracilo puede haber aumentado la estabilidad del ADN y mejorado la eficiencia de la replicación del ADN (se discute más adelante). El uracilo se empareja con la adenina mediante enlaces de hidrógeno. Cuando se empareja con la adenina, el uracilo actúa como aceptor de enlaces de hidrógeno y como donante de enlaces de hidrógeno. En el ARN, el uracilo se une a un azúcar ribosa para formar el ribonucleósido uridina. Cuando un fosfato se une a la uridina, se produce el 5′-monofosfato de uridina[6].

Información de interés

El ARN (ácido ribonucleico) es un polímero formado por ribonucleótidos, moléculas compuestas por tres partes, o moléculas más pequeñas: una base nitrogenada (adenina, uracilo, citosina o guanina), un azúcar ribosa y un grupo fosfato.

El ADN (ácido desoxirribonucleico) es similar, pero en lugar de uracilo tiene timina, y en lugar de un azúcar ribosa tiene una desoxirribosa, por lo que está formado por desoxirribonucleótidos. Otra diferencia es que el ADN es una doble cadena retorcida helicoidalmente, en la que se conectan dos bases nitrogenadas (cada una de una de las cadenas). La adenina siempre está conectada a la timina y la citosina siempre a la guanina, de modo que una cadena siempre depende de la otra.

Mientras se sintetizan los nucleótidos, los nucleótidos-monofosfatos (NMP), es decir, el conjunto base nitrogenada + azúcar + fosfato se deshidroxila, creando 2′-desoxi-nucleótidos-monofosfatos (dNMP), es decir, GMP, AMP, CMP y UMP (para la guanina, la adenina, la citosina y el uracilo) se transforman en dGMP, dAMP, dCMP y dUMP.

Se ha demostrado que esta modificación por deshidroxilación hace que los enlaces fosfodiéster (los enlaces de los fosfatos en el azúcar) sean menos susceptibles a la hidrólisis y al daño por la radiación UV. Asegura que una molécula de ADN no se rompa tan fácilmente como una molécula de ARN, lo cual es muy útil ya que el ADN lleva toda la información para construir el organismo.

Estructura del uracilo y la timina

El uracilo (/ˈjʊərəsɪl/) (símbolo U o Ura) es una de las cuatro nucleobases del ácido nucleico ARN que se representan con las letras A, G, C y U. Las otras son adenina (A), citosina (C) y guanina (G). En el ARN, el uracilo se une a la adenina mediante dos enlaces de hidrógeno. En el ADN, la nucleobase uracilo se sustituye por timina. El uracilo es una forma desmetilada de la timina.

El uracilo es un derivado común y natural de la pirimidina[2] El nombre «uracilo» fue acuñado en 1885 por el químico alemán Robert Behrend, que intentaba sintetizar derivados del ácido úrico[3]. [3] Descubierto originalmente en 1900 por Alberto Ascoli, fue aislado por hidrólisis de la nucleína de la levadura;[4] también se encontró en el timo y el bazo bovino, en el esperma del arenque y en el germen de trigo[5] Es un compuesto plano e insaturado que tiene la capacidad de absorber la luz[6].

En el ARN, el uracilo se empareja con la adenina y sustituye a la timina durante la transcripción del ADN. La metilación del uracilo produce timina[10] En el ADN, la sustitución evolutiva de la timina por el uracilo puede haber aumentado la estabilidad del ADN y mejorado la eficiencia de la replicación del ADN (se discute más adelante). El uracilo se empareja con la adenina mediante enlaces de hidrógeno. Cuando se empareja con la adenina, el uracilo actúa como aceptor de enlaces de hidrógeno y como donante de enlaces de hidrógeno. En el ARN, el uracilo se une a un azúcar ribosa para formar el ribonucleósido uridina. Cuando un fosfato se une a la uridina, se produce el 5′-monofosfato de uridina[6].

Estructura de la timina

En el modelo de ADN de Watson y Crick, la doble hélice, las dos cadenas de ADN se unen entre sí mediante enlaces de hidrógeno entre bases nitrogenadas complementarias. Estos enlaces de hidrógeno tienen una fuerza de 4-21 kJ mol-1[1].

En el ADN, la adenina siempre se empareja con la timina y la citosina con la guanina. En el ARN el uracilo sustituye a la timina, por lo que en el ARN la adenina siempre se empareja con el uracilo. La timina y el uracilo o la adenina tienen dos enlaces de hidrógeno entre ellos, mientras que la guanina y la citosina tienen tres. Por consiguiente, el ADN con una mayor proporción de guanina y citosina es más estable y se necesita más energía para romper las dos hebras de ADN.

El emparejamiento de bases en la hélice de ADN ayuda a determinar su estructura. Debido a las diferentes interacciones entre las bases, la hélice de ADNs completa un giro completo sobre su eje cada diez bases. Cada base permite que la hélice gire treinta y seis grados [2].

La adenina y la guanina son bases purinas, lo que significa que tienen una estructura de doble anillo. La citosina, el uracilo (sólo presente en el ARN) y la timina son pirimidinas y tienen estructuras de anillo simple. Estas bases contienen nitrógeno en sus anillos[3] Las purinas sólo se emparejan con pirimidinas y las pirimidinas sólo se emparejan con purinas. Esta es una de las razones por las que un cambio de emparejamiento de bases transversal puede tener efectos tan desastrosos en la estructura de una proteína, ya que no se producirán enlaces de hidrógeno entre dos purinas o dos pirimidinas [4].  Antes de que Watson y Crick presentaran la estructura del ADN, Erwin Chargaff descubrió en los años 50 una técnica química con la que podía determinar la concentración molar de cualquiera de las bases en una fuente de ADN. A partir de lo que Chargaff descubrió notó algunos patrones en las concentraciones molares de las bases, a partir de sus resultados ideó algunas reglas [5].